Das Werdenfelser Land bezeichnet eine winzige oberbayerische Region, die sich von Mittenwald im Süden bis hin nach Farchant erstreckt, also einen Teil des Landkreises Garmisch-Partenkirchen. Eigentlich nur ein paar Quadratkilometer. Namensgebend für die Region ist die mittelalterliche Burg Werdenfels nördlich von Garmisch-Partenkirchen. Der Name soll sich ableiten von „wehrhafter Fels“.
Ab 1249 befand sich die Veste im Besitz des Hochstiftes Freising und wurde mit Burghütern oder Pflegern besetzt. Freising liegt etwa 120 Kilometer entfernt. Das Hochstift Freising war über 500 Jahre, vom Jahr 1294 bis 1802, der weltliche Herrschaftsbereich des Fürstbischofs von Freising. Es handelte sich um ein eigenständiges, reichsunmittelbares Geistliches Fürstentum. Nach der Gründung der freisingischen Grafschaft Werdenfels diente die Burg als Pflegamts- und Gerichtssitz.
Zwischen Freising und seinem winzigen Ableger im Werdenfelser Land lag München, das eigentliche Machtzentrum in Bayern. Das Hochstift war als kleiner Nachbar des weit größeren Herzogtums und späteren Kurfürstentums Bayern oft in Konflikte mit den Münchner Herrschern verstrickt. Dieser Konflikt verhinderte auch über die Jahrhunderte weitere Landerwerbungen des ehrwürdigen aber eher armen Hochstifts. Die bayerischen Herzöge und Kurfürsten versuchten, das Hochstift unter ihren Einfluss zu bringen.
Das Werdenfelser Land war so etwas wie weit entfernte Schrebergarten des Hochstifts Freising am Alpeneingang. Die Burg diente vornehmlich zur Sicherung der Heeres- und Handelsstraße, die durch das Loisachtal führte und Handelsplätze in Italien und Oberbayern verband.
Erst im Zuge der Säkularisation um 1802 kamen Burg und Grafschaft an das vormals feindliche Königreich Bayern. Die etwa 5000 Werdenfelser konnten sich nach historischen Quellen nur schwer an ihre neuen Herren gewöhnen.
Ein bisschen wie Asterix und Obelix und ihr Dorf in Gallien. Ganz Gallien ? Sie kennen das vielleicht. Alle Asterix-Hefte beginnen mit der inzwischen berühmt gewordenen Einleitung: Wir befinden uns im Jahre 50 v.Chr. Ganz Gallien ist von den Römern besetzt… Ganz Gallien? Nein! Ein von unbeugsamen Galliern bevölkertes Dorf hört nicht auf, dem Eindringling Widerstand zu leisten.
Aus dem Jahr 1806 ist die Klage eines Münchner Beamten überliefert. dass „viele Werdenfelser noch keine Bairischen Herzen haben!“ Die Werdenfelser waren so etwas wie anarchischen Dickschädel im Süden Bayerns, im Herzen Freisinger, die mit dem Königreich Bayern geschichtlich nichts am Hut hatten.
Und damit ist die Bezeichnung Werdenfelser Weg auch historisch mit einer Bedeutung versehen wie die dickschädelige, sture beharrliche Verfolgung eines Weges, der nicht dem Hauptweg entspricht.